Bei mir würde ich mich immer am spätesten angegebenen Datum orientieren. Die Anzeige kann sich nach dem Versand noch verändern, und an Wochenenden oder bei Feiertagen hängt es natürlich zusätzlich.
Mehrere Pakete sind bei solchen Marktplätzen ziemlich normal. Im Konto beziehungsweise in der App sollte für jede Sendung eine eigene Sendungsnummer stehen. 😊